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改编自田村结衣的同名漫画，描写以超不幸体质的男高中生和好操心的女高中生为首的同学们的日常生活。八木勇征饰演超级倒霉体质的高中生矢野刚，池端杏慈饰演爱操心的班长吉田清子，Travis Japan中村海人饰演运动全能、学校里最受欢迎的男生羽柴雄大。

未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是她的女朋友，但现在，Nana对着他，就似面对一个陌生人。在篮球场上，孤独女孩PS在默默守候阿飞，因为她觉得彼此都是活在残酷世界的寂寞人。四个在【横街】的年青人，在小巷中兜兜转转，在充满色欲和丑陋的【横街】里寻找自己的方向。 由《无间道》刘伟强监制，《古惑仔情义篇∶洪兴十三妹》叶伟民导演，由台湾人气歌手柯有纶演出热血青年《阿飞》，与《黑拳》杨爱瑾、《黑道之无悔今生》吴浩康和浦蒲在充满色欲和丑陋的「横街」里小巷中兜兜转转，在寻找自己的人生方向。 柯有纶乃已故演员柯受良之子，小时候曾于80年代参演《八喜临门》和《卫斯理传奇》。2005年正式以歌手身份加入乐坛，2007年开始演出台剧《美味关系》。今回是柯有纶首次以男主角担演香港电影，便挑战瞎右眼的边缘少年阿飞这个角色。 《阿飞》乃2007年刘伟强策划、Basic Pictures出品多部以高清拍摄的电影之一。其他作品还有邱礼涛导演的《人在江湖》、钱文錡执导的校园惊栗片《校墓处》和锺少雄的卧底片《危险人物》。

野蛮霸道、唯利是图、以自我为中心的富商蔡一仁（戚玉武饰），虽然家财万贯，但是妻离子散，与最亲的人恩断义绝，在大年除夕都是一人孤零零地过。在一次阴差阳错，无心的行善后，一位神秘人流浪汉出现，给了他回到过去改变的机会……